El origen de los osos de peluche se remonta al año 1902 y está vinculado a dos eventos casi simultáneos en dos países diferentes: Estados Unidos y Alemania.

La historia más conocida es la de Theodore Roosevelt, el presidente de los Estados Unidos en ese momento. Durante una cacería en 1902, Roosevelt se negó a disparar a un oso negro que había sido atado a un árbol por sus acompañantes para que él pudiera disparar y tener una presa asegurada. Este acto de compasión hacia el oso ganó la simpatía del público y se hizo conocido a través de una caricatura en un periódico. 

Clifford Berryman, un caricaturista, ilustró el incidente en una tira cómica publicada en el Washington Post el 16 de noviembre de 1902, titulada "Drawing the Line in Mississippi". Esta caricatura inspiró a Morris Michtom, un fabricante de juguetes estadounidense, a crear un juguete de felpa en forma de oso al que llamó "Teddy's Bear" en honor a Theodore Roosevelt. Este oso de peluche se volvió muy popular y marcó el comienzo de la tradición de los osos de peluche en los Estados Unidos.

Al mismo tiempo, en Alemania, Richard Steiff, un fabricante de juguetes, desarrolló un oso de peluche de felpa llamado "Teddybär" inspirado en los osos que había visto en el zoológico. Este oso fue presentado en la Feria Internacional del Juguete de Leipzig en 1903 y también se volvió muy exitoso.

Así, la combinación de estos eventos en Estados Unidos y Alemania dio origen al fenómeno de los osos de peluche, que desde entonces se ha convertido en un juguete icónico y popular en todo el mundo.